《廣告狂人》第二季始于1962年的情人節(jié)(第一季的14個月后)。斯特靈-庫柏廣告公司在競爭激烈的廣告界站得了有利席位，并搬了新的辦公地點。男主角德雷柏進入了自己事業(yè)的上升期，繼續(xù)擔(dān)任的廣告公司的創(chuàng)意總監(jiān)。公司接下了為莫霍克航空公司創(chuàng)作廣告的業(yè)務(wù)。他的才華不可否認，但是公司的老板認為他在某些時候只是任性的孩子。所以羅杰警告合伙人不要和唐發(fā)生沖突。老板希望擴大公司在青年消費者中的影響，因此希望聘請年輕人來公司任職。