Anna綁架了Bonnie和Elena因為打開墓地必須有女巫的幫助，以此向Damon作為要挾幫她在打開墓地時救出Anna的母親Pearl，Damon答應了。但在Damon和Anna會面的時候，Stefan在Bonnie外婆的幫助下救出了Elena和Bonnie?；氐阶〉氐腁nna和Ben計劃在他們打開墓地時以Jeremy為要挾救出她母親。打開墓地后，Damon因為找不到Katherine，傷心之余，將原本要給Katherine的食物扔到了墻上，使得血液濺了一地，后來也因為這點血液從而使得古墓中另外一個吸血鬼復活。雖然在這次的古墓拯救中沒能救出，但是Damon卻知道原來Katherine一直都在古墓的外面，沒有被封印，但是卻一直都沒有來找他，Damon覺得，自己對Katherine145年深深的愛被愚弄了，很傷心，又開始了他墮落的生活。另外，Anna的媽媽卻因為這次的行動獲救。